Dalam sebuah film live-action drama petualangan penuh kehangatan, "Christopher Robin", si bocah yang dahulu menjalani berbagai petualangan tak terhitung jumlahnya di Hundred Acre Wood bersama dengan teman-temanya para makhluk boneka yang lucu dan penuh kasih, kini Christopher telah tumbuh menjadi seorang pria dewasa. Christopher pun sudah lupa jalan masa kecilnya, dan kini adalah giliran teman-teman masa kecilnya tersebut yaitu Pooh dan kawan-kawan untuk membantu Christopher Robin mengingat kembali si bocah penuh kasih sayang dan kehangatan yang sesungguhnya masih hidup di dalam dirinya.